Задание 32 ЕГЭ по химии

ФИПИid 173315 баллов

Генетическая связь между классами органических соединений. Составление уравнений химических реакций

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

н-бутанX11мольBr2,40CX21,4-дибромбутанX3KMnO4,H2SO4,tбутандиовая кислота\text{н-бутан} \rightarrow X_1 \xrightarrow{1\,\text{моль}\,\mathrm{Br}_2,\,40^{\circ}\text{C}} X_2 \rightarrow \text{1,4-дибромбутан} \rightarrow X_3 \xrightarrow{\mathrm{KMnO}_4,\,\mathrm{H}_2\mathrm{SO}_4,\,t^{\circ}} \text{бутандиовая кислота}

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.