Задание 16 ЕГЭ по химии

34

Восстанавливаем цепочку: над стрелкой стоит не реагент, а промежуточное вещество, поэтому X — то, что получается из 1,2-дибромэтана и само превращается в этаналь.

1. Дегидрогалогенирование спиртовым раствором щёлочи даёт X = этин (ответ 3):
   $CH_{2}Br-CH_{2}Br + 2KOH \overset{C_{2}H_{5}OH}{\rightarrow} CH \equiv CH + 2KBr + 2H_{2}O$

2. Гидратация по Кучерову:
   $CH \equiv CH + H_{2}O \overset{Hg^{2+}}{\rightarrow} CH_{3}CHO$

3. Свежеосаждённый $Cu(OH)_{2}$ при нагревании окисляет альдегид до Y = уксусной кислоты (ответ 4):
   $CH_{3}CHO + 2Cu(OH)_{2} \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}COOH + Cu_{2}O \downarrow + 2H_{2}O$

Почему не остальные варианты:

• этан (1) — тупиковый продукт, из него этаналь одной стадией не получить;

• этанол (2) — из дигалогенпроизводного не образуется: щёлочь в водном растворе замещает оба атома брома;

• этиленгликоль (5) — как раз продукт гидролиза $CH_{2}Br-CH_{2}Br$, но его окисление даёт двухатомный альдегид (глиоксаль), а не этаналь: $CH_{2}OH-CH_{2}OH \cancel{=} CH_{3}CHO$.

Ответ: 34