Задание 11 ЕГЭ по химии

14

Тип гибридизации атома углерода определяют по числу и кратности его связей: если у атома только одинарные связи (четыре σ-связи) — это $sp^{3}$; если атом участвует в одной двойной связи или входит в ароматическое кольцо — это $sp^{2}$; если есть тройная связь (или две двойные у одного атома) — это $sp$. Значит, «все атомы углерода в $sp^{2}$» означает, что в молекуле нет ни тройных связей, ни насыщенных фрагментов вроде $CH_{3}-$ или $-CH_{2}-$: каждый углерод должен быть при двойной связи.

1. Дивинил (бутадиен-1,3) $CH_{2}=CH-CH=CH_{2}$: все четыре атома углерода находятся при двойных связях, значит все они $sp^{2}$ — подходит.

2. Пропин $CH_{3}-C \equiv CH$: два атома углерода у тройной связи в состоянии $sp$, а атом группы $CH_{3}$ — $sp^{3}$ — не подходит.

3. Пропен $CH_{2}=CH-CH_{3}$: у двойной связи атомы $sp^{2}$, но метильная группа даёт $sp^{3}$ — не подходит.

4. Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) $CH_{2}=CH-C(Cl)=CH_{2}$: атом хлора не меняет гибридизацию углерода, а все четыре атома углерода связаны двойными связями, то есть $sp^{2}$ — подходит.

5. Изопрен (2-метилбутадиен-1,3) $CH_{2}=CH-C(CH_{3})=CH_{2}$: четыре атома цепи $sp^{2}$, но пятый атом в метильной группе $sp^{3}$ — не подходит.

Условию отвечают дивинил и хлоропрен: в них нет ни тройных связей, ни атомов углерода с одинарными связями.

Ответ: 14