Задание 33 ЕГЭ по химии

Проведены вычисления, найдена молекулярная формула.

Общая формула CxHyOz.

x:y:z = 49,31/12 : 6,85/1 : 43,84/16 = 4,11 : 6,85 : 2,74 = 3 : 5 : 2

Простейшая формула C3H5O2. Молекулярная формула вещества — C6H10O4.

Структурная формула (диэтилоксалат): C2H5-O-CO-CO-O-C2H5 (щавелевой кислоты диэтиловый эфир).

Уравнение реакции с NaOH:

C2H5-O-CO-CO-O-C2H5 + 2NaOH -> Na-O-CO-CO-O-Na (оксалат натрия) + 2CH3-CH2-OH

Подробный разбор

1) Примем массу вещества за 100 г, тогда массовая доля водорода: $\omega(H) = 100\% - 49{,}31\% - 43{,}84\% = 6{,}85\%$.

Найдём количества вещества элементов, разделив их массы на молярные массы:

• $n(C) = 49{,}31\ г : 12\ г/моль = 4{,}11\ моль$

• $n(H) = 6{,}85\ г : 1\ г/моль = 6{,}85\ моль$

• $n(O) = 43{,}84\ г : 16\ г/моль = 2{,}74\ моль$

Соотношение количеств вещества элементов: $n(C) : n(H) : n(O) = 4{,}11 : 6{,}85 : 2{,}74 = 1{,}5 : 2{,}5 : 1 = 3 : 5 : 2$.

Простейшая формула — $C_{3}H_{5}O_{2}$, но в ней нечётное число атомов водорода, что для вещества состава $C_xH_yO_z$ невозможно, поэтому индексы удваиваем. Молекулярная формула: $C_{6}H_{10}O_{4}$, $M = 146\ г/моль$.

2) Вещество при нагревании с водным раствором гидроксида натрия даёт спирт и соль карбоновой кислоты — значит, это сложный эфир. Спирт только один — этанол, а кислородов четыре, то есть эфирных групп две: на два остатка $C_{2}H_{5}O-$ (это $C_{4}H_{10}O_{2}$) остаётся фрагмент $C_{2}O_{2}$, то есть двухосновная кислота — щавелевая. Структурная формула исходного вещества (диэтиловый эфир щавелевой кислоты, диэтилоксалат):

$C_{2}H_{5}-O-CO-CO-O-C_{2}H_{5}$

3) Оба эфирных фрагмента гидролизуются, поэтому щёлочи нужно 2 моль на 1 моль эфира, а кислота получается в виде средней соли — оксалата натрия:

$C_{2}H_{5}-O-CO-CO-O-C_{2}H_{5} + 2NaOH \overset{t}{\rightarrow} Na-O-CO-CO-O-Na + 2CH_{3}-CH_{2}-OH$