Задание 13 ЕГЭ по химии

14

Анилин $C_{6}H_{5}NH_{2}$ — это ароматический амин, поэтому его свойства определяются двумя центрами: неподелённой парой азота (слабое основание) и активированным бензольным кольцом ($NH_{2}$-группа — сильный донор, направляет замещение в орто- и пара-положения).

1. Бромная вода — реагирует: за счёт активации кольца бромирование идёт без катализатора, сразу по трём положениям, выпадает белый осадок $\downarrow$ 2,4,6-триброманилина (признак реакции — обесцвечивание бромной воды):
   $C_{6}H_{5}NH_{2} + 3Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}NH_{2}\downarrow + 3HBr$

2. Гидроксид калия — не реагирует: анилин не проявляет кислотных свойств, со щелочами амины не взаимодействуют:
   $C_{6}H_{5}NH_{2} + KOH \cancel{=}$

3. Хлорид натрия — не реагирует: соль сильного основания и сильной кислоты со слабым основанием не взаимодействует:
   $C_{6}H_{5}NH_{2} + NaCl \cancel{=}$

4. Соляная кислота — реагирует: как основание анилин присоединяет протон, образуя соль (хлорид фениламмония):
   $C_{6}H_{5}NH_{2} + HCl \rightarrow [C_{6}H_{5}NH_{3}]Cl$

5. Гидроксид меди(II) — не реагирует: это основание, а не кислота, и анилин не растворяет его (в отличие от многоатомных спиртов и кислот):
   $C_{6}H_{5}NH_{2} + Cu(OH)_{2} \cancel{=}$

Итог: анилин взаимодействует с бромной водой и соляной кислотой.

Ответ: 14