Задание 14 ЕГЭ по химии

5345

А) Алкилирование бензола алкеном (кислотный катализатор) — присоединение по двойной связи с образованием боковой цепи: $C_{6}H_{6} + CH_{2}=CH_{2} \overset{H_{3}PO_{4}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{3}$ — этилбензол, 5.

Б) Замещение в ядре под действием кислоты Льюиса: $C_{6}H_{6} + Br_{2} \overset{FeBr_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-Br + HBr$ — бромбензол, 3.

В) Бромная вода без катализатора идёт по двойной связи винильной группы, ядро не затрагивается: $C_{6}H_{5}-CH=CH_{2} + Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{5}-CHBr-CH_{2}Br$ — (1,2‑дибромэтил)бензол, 4. Обесцвечивание бромной воды — признак $\pi$-связи.

Г) Алкилирование галогеналканом по Фриделю—Крафтсу: $C_{6}H_{6} + C_{2}H_{5}Br \overset{FeBr_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{3} + HBr$ — этилбензол, 5.

Обрати внимание: в присутствии $FeBr_{3}$ бром идёт в ядро, а не в боковую цепь; замещение в боковую цепь ((1‑бромэтил)бензол, вариант 2) требует иных условий — света и нагревания: $C_{6}H_{5}-CH_{2}-CH_{3} + Br_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CHBr-CH_{3} + HBr$. Толуол (вариант 1) не образуется ни в одном случае: $C_{6}H_{6} + C_{2}H_{5}Br \cancel{=} C_{6}H_{5}-CH_{3}$.

Ответ: 5345