Задание 12 ЕГЭ по химии

134

По условию нужны вещества, которые одновременно (а) присоединяют или восстанавливаются водородом на катализаторе и (б) окисляются подкисленным $KMnO_{4}$. Второе условие выполняется для веществ с кратными связями C=C и C≡C, а также для альдегидов; первое — для всех, у кого есть кратная связь или карбонильная группа.

1. Ацетальдегид — подходит: карбонильная группа гидрируется, а альдегид легко окисляется до уксусной кислоты. $CH_{3}CHO + H_{2} \overset{Ni}{\rightarrow} CH_{3}CH_{2}OH$; $5CH_{3}CHO + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} = 5CH_{3}COOH + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 3H_{2}O$

2. Этанол — не подходит: предельный спирт окисляется перманганатом, но с водородом реагировать ему нечем — кратных связей и карбонила в молекуле нет. $CH_{3}CH_{2}OH + H_{2} \cancel{=}$

3. Изопрен — подходит: два двойных связи и гидрируются, и разрушаются перманганатом. $CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2} + 2H_{2} \overset{Ni}{\rightarrow} CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3}$; окисление идёт с разрывом обеих $C=C$ и обесцвечиванием раствора.

4. Ацетилен — подходит: тройная связь присоединяет водород ступенчато и окисляется до щавелевой кислоты. $C_{2}H_{2} + 2H_{2} \overset{Ni}{\rightarrow} C_{2}H_{6}$; $5C_{2}H_{2} + 8KMnO_{4} + 12H_{2}SO_{4} = 5HOOC-COOH + 8MnSO_{4} + 4K_{2}SO_{4} + 12H_{2}O$

5. Бензол — не подходит: гидрируется он охотно, но ароматическое кольцо устойчиво к подкисленному перманганату (в отличие от гомологов с боковой цепью). $C_{6}H_{6} + 3H_{2} \overset{Ni,\,t}{\rightarrow} C_{6}H_{12}$; $C_{6}H_{6} + KMnO_{4} + H_{2}SO_{4} \cancel{=}$

Ответ: 134