Задание 16 ЕГЭ по химии

24

Первое превращение — замещение в боковой цепи (на свету, а не по кольцу), поэтому X — бензилхлорид, а не хлорбензол:

1. $C_{6}H_{5}CH_{3} + Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH_{2}Cl + HCl$

2. $C_{6}H_{5}CH_{2}Cl + NaOH(водн.) \overset{t}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH_{2}OH + NaCl$

3. $5C_{6}H_{5}CH_{2}OH + 4KMnO_{4} + 6H_{2}SO_{4} = 5C_{6}H_{5}COOH + 4MnSO_{4} + 2K_{2}SO_{4} + 11H_{2}O$

Обрати внимание: первичный спирт здесь окисляется до карбоновой кислоты, бензольное кольцо в этих условиях устойчиво и не разрушается, поэтому Y — бензойная кислота.

Варианты 3 и 5 не подходят: $C_{6}H_{5}Cl$ получается только при катализе $AlCl_{3}$ (не на свету) и не гидролизуется в бензиловый спирт, а из $C_{6}H_{6}$ вообще нельзя получить $C_{6}H_{5}CH_{2}OH$ в одну стадию; фенол $C_{6}H_{5}OH$ не образуется из толуола.

Ответ: 24