Задание 12 ЕГЭ по химии

123

Правило Марковникова нужно тогда, когда несимметричный реагент ($HX$, $H_{2}O$) присоединяется к несимметричной кратной связи: водород идёт к тому атому углерода при двойной (тройной) связи, где атомов водорода больше.

1. Пропен несимметричен, вода — несимметричный реагент, правило нужно: $CH_{2}=CH-CH_{3} + H_{2}O \overset{H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{3}$

2. То же самое с бромоводородом, правило нужно: $CH_{2}=CH-CH_{3} + HBr \rightarrow CH_{3}-CHBr-CH_{3}$

3. Бутин-1 несимметричен, присоединение $HCl$ идёт по Марковникову: $CH\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + HCl \rightarrow CH_{2}=CCl-CH_{2}-CH_{3}$

4. Бутен-2 симметричен — оба атома углерода при двойной связи равноценны, продукт один независимо от правила: $CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + HCl \rightarrow CH_{3}-CH_{2}-CHCl-CH_{3}$

5. Водород — симметричный реагент, к каждому углероду присоединяется одинаковый атом, правило неприменимо: $CH_{2}=CH-CH_{3} + H_{2} \overset{Pt}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-CH_{3}$

Ответ: 123