Задание 33 ЕГЭ по химии

Question

При сгорании 6,62 г органического вещества А получили 5,28 г углекислого газа, 4,86 г бромоводорода. Известно, что вещество А образуется при бромировании соединения Б. Известно, что в соединении Б содержатся атомы углерода только в состоянии sp2-гибридизации.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение бромирования соединения Б с образованием вещества А (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

1) Найдём количества вещества элементов по продуктам сгорания:
$n(CO_{2}) = \dfrac{5{,}28\ \text{г}}{44\ \text{г/моль}} = 0{,}12\ \text{моль}$, значит $n(C) = 0{,}12\ \text{моль}$;
$n(HBr) = \dfrac{4{,}86\ \text{г}}{81\ \text{г/моль}} = 0{,}06\ \text{моль}$, значит $n(H) = 0{,}06\ \text{моль}$ и $n(Br) = 0{,}06\ \text{моль}$.
Воды среди продуктов нет: весь водород ушёл в бромоводород. Остаток массы приходится на кислород:
$m(O) = 6{,}62 - 0{,}12 \cdot 12 - 0{,}06 \cdot 1 - 0{,}06 \cdot 80 = 0{,}32\ \text{г}$, $n(O) = \dfrac{0{,}32\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}} = 0{,}02\ \text{моль}$.
$n(C) : n(H) : n(Br) : n(O) = 0{,}12 : 0{,}06 : 0{,}06 : 0{,}02 = 6 : 3 : 3 : 1$, то есть молекулярная формула вещества А — $C_{6}H_{3}Br_{3}O$ ($M = 331\ \text{г/моль}$, $n(A) = 0{,}02\ \text{моль}$).
2) Все атомы углерода в соединении Б находятся в $sp^{2}$-гибридизации, а шесть атомов углерода при одном атоме кислорода — это бензольное кольцо с гидроксогруппой, то есть Б — фенол $C_{6}H_{5}OH$. Тогда А — продукт замещения трёх атомов водорода кольца на бром: 2,4,6-трибромфенол. Его структурная формула: бензольное кольцо, у первого атома углерода группа $-OH$, у второго, четвёртого и шестого — атомы $-Br$, у третьего и пятого — атомы $-H$:
3) Уравнение бромирования (бром действует на фенол без катализатора, сразу в три положения — $-OH$ сильно активирует орто- и пара-положения кольца):

Задание 33 ЕГЭ по химии

Нахождение молекулярной формулы органического вещества по продуктам сгорания