Задание 12 ЕГЭ по химии

34

Метанол $CH_{3}OH$ — одноатомный предельный спирт: у него подвижен атом водорода гидроксогруппы (реакции с активными металлами) и сама группа $-OH$ может замещаться в реакции с карбоновой кислотой (этерификация). Ни двойных связей, ни нескольких соседних гидроксогрупп в молекуле нет.

1. Гидроксид меди(II) — не реагирует: ярко-синий раствор комплекса дают только многоатомные спирты с гидроксогруппами у соседних атомов углерода (глицерин, этиленгликоль): $CH_{3}OH + Cu(OH)_{2}\ \cancel{=}$

2. Бромная вода — не реагирует: обесцвечивание брома требует кратной связи $C=C$ или бензольного кольца с активирующим заместителем, в предельном спирте их нет: $CH_{3}OH + Br_{2}\ \cancel{=}$

3. Бутановая кислота — реагирует (этерификация, при нагревании с концентрированной $H_{2}SO_{4}$): $CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH + CH_{3}OH \overset{H_{2}SO_{4},\ t}{\rightleftharpoons} CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOCH_{3} + H_{2}O$

4. Калий — реагирует (замещение водорода гидроксогруппы, образуется метилат): $2CH_{3}OH + 2K \rightarrow 2CH_{3}OK + H_{2}\uparrow$

5. Сероводородная кислота — не реагирует: это очень слабая кислота, эфиры со спиртами она не образует, а протонировать спирт для замещения $-OH$ (как это делают $HCl$, $HBr$) не способна: $CH_{3}OH + H_{2}S\ \cancel{=}$

Ответ: 34