Задание 33 ЕГЭ по химии

Обрати внимание: при сгорании выделился бромоводород, значит в веществе есть бром, и часть водорода ушла не в воду, а в $HBr$. Кислород ищем по разности масс.

1. Пусть формула вещества $C_{x}H_{y}Br_{z}O_{t}$.

   $n(CO_{2}) = \dfrac{4{,}032\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}} = 0{,}18\ \text{моль}$, поэтому $n(C) = 0{,}18\ \text{моль}$, $m(C) = 0{,}18\ \text{моль} \cdot 12\ \text{г/моль} = 2{,}16\ \text{г}$.

   $n(H_{2}O) = \dfrac{1{,}08\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}} = 0{,}06\ \text{моль}$.

   $n(HBr) = \dfrac{2{,}43\ \text{г}}{81\ \text{г/моль}} = 0{,}03\ \text{моль}$, отсюда $n(Br) = 0{,}03\ \text{моль}$, $m(Br) = 0{,}03\ \text{моль} \cdot 80\ \text{г/моль} = 2{,}4\ \text{г}$.

   Водород распределился между водой и бромоводородом: $n(H) = 2 \cdot 0{,}06\ \text{моль} + 0{,}03\ \text{моль} = 0{,}15\ \text{моль}$, $m(H) = 0{,}15\ \text{г}$.

   $m(O) = 5{,}19\ \text{г} - 2{,}16\ \text{г} - 2{,}4\ \text{г} - 0{,}15\ \text{г} = 0{,}48\ \text{г}$, $n(O) = \dfrac{0{,}48\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}} = 0{,}03\ \text{моль}$.

   $x : y : z : t = 0{,}18 : 0{,}15 : 0{,}03 : 0{,}03 = 6 : 5 : 1 : 1$.

   Молекулярная формула — $C_{6}H_{5}OBr$.

2. Степень насыщенности отвечает бензольному кольцу: на нём один атом брома и одна группа $OH$. Условие «функциональные группы максимально удалены друг от друга» означает пара-расположение заместителей, то есть это 4-бромфенол:

   $HO-C_{6}H_{4}-Br$ (заместители в положениях 1 и 4)

1. Без нагревания щёлочь реагирует только с гидроксильной группой фенола (фенол — слабая кислота), а атом брома, связанный с бензольным кольцом, в этих условиях не гидролизуется: