Задание 13 ЕГЭ по химии

13

Сила основания амина определяется доступностью неподелённой электронной пары азота. Алкильные радикалы обладают +I-эффектом, увеличивают электронную плотность на атоме азота — такие амины сильнее аммиака. Фенильные радикалы за счёт сопряжения неподелённой пары с π-системой бензольного кольца оттягивают её на кольцо — ариламины слабее аммиака, причём каждый следующий фенильный радикал ослабляет основные свойства ещё сильнее.

1. Метиламин $CH_{3}NH_{2}$ — один алкильный радикал, основание сильнее аммиака: $CH_{3}NH_{2} + H_{2}O \rightleftharpoons [CH_{3}NH_{3}]^{+} + OH^{-}$; $CH_{3}NH_{2} + HCl = [CH_{3}NH_{3}]Cl$

2. Дифениламин $(C_{6}H_{5})_{2}NH$ — два фенильных радикала, основные свойства практически отсутствуют.

3. Диэтиламин $(C_{2}H_{5})_{2}NH$ — два алкильных радикала, основание сильнее аммиака: $(C_{2}H_{5})_{2}NH + H_{2}O \rightleftharpoons [(C_{2}H_{5})_{2}NH_{2}]^{+} + OH^{-}$; $(C_{2}H_{5})_{2}NH + HCl = [(C_{2}H_{5})_{2}NH_{2}]Cl$

4. Анилин $C_{6}H_{5}NH_{2}$ — слабее аммиака, водный раствор не изменяет окраску индикаторов: $C_{6}H_{5}NH_{2} + H_{2}O \cancel{=}$ (реагирует лишь с сильными кислотами: $C_{6}H_{5}NH_{2} + HCl = [C_{6}H_{5}NH_{3}]Cl$).

5. Трифениламин $(C_{6}H_{5})_{3}N$ — три фенильных радикала, основные свойства выражены слабее всех: $(C_{6}H_{5})_{3}N + HCl \cancel{=}$

Сильнее аммиака только амины с алкильными радикалами: 1 и 3.

Ответ: 13