Присоединение галогеноводородов к алкенам и алкинам идёт по правилу Марковникова: водород уходит к наиболее гидрированному атому углерода, бром — к наименее гидрированному.
А) Бутен-1 — бром становится у второго атома углерода:
CH2=CH−CH2−CH3+HBr→CH3−CHBr−CH2−CH3 — 2-бромбутан → 2
Б) Бутин-1 — обе молекулы HBr присоединяются по Марковникову, оба атома брома оказываются у второго атома углерода:
CH≡C−CH2−CH3+HBr→CH2=CBr−CH2−CH3
CH2=CBr−CH2−CH3+HBr→CH3−CBr2−CH2−CH3 — 2,2-дибромбутан → 4
В) Бутен-2 — двойная связь симметрична, продукт тот же:
CH3−CH=CH−CH3+HBr→CH3−CHBr−CH2−CH3 — 2-бромбутан → 2
Г) Бутин-2 — второй HBr присоединяется к тому же атому углерода, у которого уже стоит бром:
CH3−C≡C−CH3+HBr→CH3−CBr=CH−CH3
CH3−CBr=CH−CH3+HBr→CH3−CBr2−CH2−CH3 — 2,2-дибромбутан → 4
Обрати внимание: варианты 1 и 3 отвечают присоединению против правила Марковникова, а 5 и 6 — замещению в аллильном положении, которое здесь не идёт.
Ответ: 2424