Задание 17 ЕГЭ по химии

121

А) Фенол и бромная вода. Гидроксогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому бром замещает атомы водорода сразу в трёх положениях (орто-, орто-, пара-) без катализатора, с выпадением белого осадка: $C_{6}H_{5}OH + 3Br_{2} \rightarrow C_{6}H_{2}Br_{3}OH\downarrow + 3HBr$. По числу и составу реагентов и продуктов это замещение (из сложного вещества и простого — новое сложное и новое простое). Степень окисления брома меняется с $0$ до $-1$, а атомы углерода кольца, связанные с бромом, окисляются, значит реакция окислительно-восстановительная. Оба признака дают цифру 1.

Б) Этилен и бромоводород. Двойная связь раскрывается, и молекула $HBr$ целиком входит в состав единственного продукта: $CH_{2}=CH_{2} + HBr \rightarrow CH_{3}-CH_{2}Br$. Из двух молекул получается одна, простые вещества не образуются — это присоединение, а по вводимому реагенту — гидрогалогенирование. Именно такая пара признаков записана в позиции 2. Вариант 3 отбрасываем: замещением гидрогалогенирование алкена быть не может, водород из этилена не уходит.

В) Толуол и хлор при УФ-освещении. Свет запускает радикальный процесс, и хлор идёт не в кольцо, а в метильную группу (в боковую цепь): $C_{6}H_{5}CH_{3} + Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH_{2}Cl + HCl$. Из сложного и простого веществ снова получились сложное и простое — замещение; хлор понижает степень окисления с $0$ до $-1$, углерод метильной группы окисляется, то есть реакция окислительно-восстановительная. Это опять цифра 1.

Почему не 4. Позиция «обмена, каталитическая» не подходит ни к одному случаю: реакции обмена идут между двумя сложными веществами с взаимным обменом частями, а здесь во всех трёх случаях участвует либо простое вещество ($Br_{2}$, $Cl_{2}$), либо происходит присоединение. Дополнительные признаки (экзо-/эндотермичность, гомо-/гетерогенность) в предложенных вариантах ответа не указаны, поэтому для сопоставления они не нужны.

Ответ: 121.