Задание 33 ЕГЭ по химии

Question

Вещество А содержит 60,38 % углерода, 8,81 % азота, 20,13 % кислорода по массе, остальное — водород. Известно, что вещество А не содержит кратных углерод-углеродных связей и имеет в своей структуре только один третичный атом углерода. При взаимодействии вещества А с раствором гидроксида натрия при нагревании образуются два органических вещества, в молекуле одного из которых содержится семь атомов углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его формульной единице;
3) напишите уравнение реакции вещества А с раствором гидроксида натрия при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).

Accepted Answer

1) Молекулярная формула. Доля водорода: $100\% - 60,38\% - 8,81\% - 20,13\% = 10,68\%$. Возьмём 100 г вещества А и найдём количества вещества элементов:
$n(C) = 60,38\ \text{г} : 12\ \text{г/моль} = 5,032\ \text{моль}$
$n(H) = 10,68\ \text{г} : 1\ \text{г/моль} = 10,68\ \text{моль}$
$n(N) = 8,81\ \text{г} : 14\ \text{г/моль} = 0,629\ \text{моль}$
$n(O) = 20,13\ \text{г} : 16\ \text{г/моль} = 1,258\ \text{моль}$
Разделим все значения на наименьшее (0,629 моль): $n(C) : n(H) : n(N) : n(O) = 8 : 17 : 1 : 2$. Простейшая формула сразу оказывается молекулярной, потому что атом азота один и удвоить набор нельзя: $C_{8}H_{17}NO_{2}$, $M = 159$ г/моль.
2) Структурная формула. Два кислорода и один азот при полном отсутствии кратных связей, а главное — образование при действии щёлочи двух органических веществ, указывают на соль: щёлочь вытесняет из неё амин, а кислотный остаток переводит в натриевую соль. Раз в одном из продуктов семь атомов углерода, а всего их восемь, кислотный остаток одноуглеродный — формиат $HCOO^{-}$, а на катион остаётся $C_{7}H_{14}N^{+}$. Семь атомов углерода без кратных связей и ровно с одним третичным атомом углерода дают цикл: третичный атом — это атом кольца, несущий боковую группу $-CH_{2}-NH_{3}^{+}$. Вещество А — формиат циклогексилметиламмония:
Здесь $\text{цикло-}C_{6}H_{11}-$ — шестичленный цикл $-CH(CH_{2})_{5}-$, замкнутый сам на себя; все остальные атомы углерода в нём вторичные, так что условие про единственный третичный атом выполняется.
3) Реакция с раствором гидроксида натрия при нагревании. Щёлочь связывает катион аммония в свободный амин, а формиат-ион — в формиат натрия:
Оба органических продукта налицо: (циклогексилметил)амин с семью атомами углерода и формиат натрия.

Задание 33 ЕГЭ по химии

Нахождение молекулярной формулы органического вещества по продуктам сгорания