Задание 17 ЕГЭ по химии

Question

Установите соответствие между схемой реакции и типами реакции, протекающей между этими веществами: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ:
А) C6H6 + CH3Br $\xrightarrow{}$ C6H5CH3 + HBr;
Б) C3H6 + Cl2 $\xrightarrow{}$ C3H6Cl2;
В) C3H6 + HBr $\xrightarrow{}$ C3H7Br
ТИПЫ РЕАКЦИИ:
1) экзотермическая, нейтрализации;
2) замещения, радикальная;
3) замещения, каталитическая;
4) присоединения, ионная

Accepted Answer

Разберём каждую схему: сначала уравнение, затем признаки реакции.
А) $C_{6}H_{6} + CH_{3}Br \overset{AlBr_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH_{3} + HBr$ — алкилирование бензола (реакция Фриделя—Крафтса): атом водорода в кольце обменивается на группу $CH_{3}$, поэтому по числу и составу реагентов и продуктов это замещение (из двух веществ получаются два). Идёт только в присутствии кислоты Льюиса $AlBr_{3}$, которая поляризует связь $C-Br$ и создаёт электрофил, — значит реакция каталитическая, а из-за твёрдого катализатора в жидкой смеси система гетерогенная. Реакция экзотермическая; окислителя и восстановителя нет, степени окисления $H$ $(+1)$ и $Br$ $(-1)$ не меняются, к ОВР её не относят. Вариант «замещения, радикальная» не годится: радикальное замещение требует света или высокой температуры и не затрагивает ароматическое кольцо. Ответ — 3.
Б) $CH_{2}=CH-CH_{3} + Cl_{2} \rightarrow CH_{2}Cl-CHCl-CH_{3}$ (1,2-дихлорпропан) — двойная связь разрывается, оба атома хлора входят в молекулу, побочных продуктов нет: из двух веществ образуется одно, то есть присоединение. В растворе при обычной температуре молекула $Cl_{2}$ поляризуется алкеном и присоединяется по ионному (электрофильному) механизму, система гомогенная, реакция экзотермическая и является ОВР: хлор восстанавливается $(0 \rightarrow -1)$, а углерод при двойной связи окисляется. Цифра 2 не подходит — замещения нет, $HCl$ не выделяется (это было бы при высокой температуре). Ответ — 4.
В) $CH_{2}=CH-CH_{3} + HBr \rightarrow CH_{3}-CHBr-CH_{3}$ (2-бромпропан, по правилу Марковникова) — снова из двух веществ одно, присоединение по двойной связи. Механизм ионный: сначала протон даёт более устойчивый вторичный карбокатион, затем к нему присоединяется $Br^{-}$. Смесь гомогенная, реакция экзотермическая, не ОВР — степени окисления $H$ и $Br$ сохраняются $(+1$ и $-1)$. Ответ — 4.
Позиция 1 («экзотермическая, нейтрализации») не используется: нейтрализация — это взаимодействие кислоты со основанием, среди данных схем такой нет.
Ответ: 344

Задание 17 ЕГЭ по химии

Классификация химических реакций в неорганической и органической химии