Нахождение молекулярной формулы органического вещества по продуктам сгорания
При сгорании 11,04 г органического вещества А образуется 5,376 л (н.у.) углекислого газа, 5,04 г воды, 0,896 л (н.у.) азота и 1,792 л (н.у.) бромоводорода. Известно, что вещество А имеет в своём составе только вторичные атомы углерода, а его функциональные группы расположены в 1,4-положении по отношению друг к другу. Вещество А может быть получено при взаимодействии вещества Б с избытком бромоводорода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его формульной единице;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б при его взаимодействии с избытком бромоводорода (используйте структурные формулы органических веществ).
Решение
1) Молекулярная формула вещества А.
n(CO2)=5,376:22,4=0,24 моль →n(C)=0,24 моль
n(H2O)=5,04:18=0,28 моль →n(H)=0,28⋅2=0,56 моль
n(HBr)=1,792:22,4=0,08 моль →n(Br)=0,08 моль и ещё n(H)=0,08 моль
Водород распределился между водой и бромоводородом, поэтому его берём суммарно: n(H)=0,56+0,08=0,64 моль.
Проверяем, есть ли кислород: m(C)+m(H)+m(Br)+m(N)=0,24⋅12+0,64⋅1+0,08⋅80+0,08⋅14=11,04 г. Масса совпала с массой навески, значит кислорода в веществе А нет.
n(C):n(H):n(Br):n(N)=0,24:0,64:0,08:0,08=3:8:1:1
Простейшая формула C3H8BrN не годится: три атома углерода не могут быть все вторичными. Удваиваем — C6H16Br2N2.
Молекулярная формула А — C6H16Br2N2.
2) Структурная формула вещества А.
Каждый атом углерода связан ровно с двумя другими атомами углерода — такое возможно только в цикле, значит шесть атомов углерода образуют циклогексановое кольцо. Два атома азота и два атома брома при избытке водорода дают две солевые группы −NH3Br, а по условию они стоят в положениях 1 и 4:
