Задание 16 ЕГЭ по химии

45

Из ацетилена бензольное кольцо получают тримеризацией — значит, X — это бензол (4), а хлорбензол из него берут прямым хлорированием в присутствии катализатора:

1. $3C_{2}H_{2} \overset{C_{акт.},\ 600^{\circ}C}{\rightarrow} C_{6}H_{6}$

2. $C_{6}H_{6} + Cl_{2} \overset{FeCl_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}Cl + HCl$

3. $C_{6}H_{5}Cl + 2NaOH \overset{t,\ p}{\rightarrow} C_{6}H_{5}ONa + NaCl + H_{2}O$

Атом хлора у кольца малоподвижен, поэтому замещение идёт только при высокой температуре и давлении, и в избытке щёлочи продукт — не фенол, а его соль: Y — фенолят натрия (5). Сам фенол выделился бы лишь при последующем подкислении: $C_{6}H_{5}ONa + CO_{2} + H_{2}O \rightarrow C_{6}H_{5}OH + NaHCO_{3}$.

Ответ: 45