Задание 14 ЕГЭ по химии

Question

Установите соответствие между углеводородом и продуктом, который преимущественно образуется при его взаимодействии с бромом в соотношении 1:1, — к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
УГЛЕВОДОРОД | ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ
А) изобутан | 1) 2,3-дибромбутан
Б) бутен-2 | 2) 1,4-дибромбутан
В) бутадиен-1,3 | 3) 2-метил-2-бромпропан
Г) циклобутан | 4) 1,2-дибромбутан
5) 1,4-дибромбутен-2
6) 2-бромбутен-1

Accepted Answer

А) Изобутан вступает в радикальное замещение, бром идёт к третичному атому углерода:
$(CH_{3})_{2}CH-CH_{3} + Br_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} (CH_{3})_{3}CBr + HBr$
Продукт — 2-метил-2-бромпропан → 3.
Б) Бутен-2 присоединяет бром по двойной связи:
$CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + Br_{2} \rightarrow CH_{3}-CHBr-CHBr-CH_{3}$
Продукт — 2,3-дибромбутан → 1.
В) Бутадиен-1,3 при соотношении 1:1 присоединяет бром преимущественно в положения 1 и 4, двойная связь смещается в центр:
$CH_{2}=CH-CH=CH_{2} + Br_{2} \rightarrow BrCH_{2}-CH=CH-CH_{2}Br$
Продукт — 1,4-дибромбутен-2 → 5.
Г) Циклобутан — напряжённый цикл, поэтому бром раскрывает его с присоединением по концам цепи:
$C_{4}H_{8} + Br_{2} \overset{t}{\rightarrow} BrCH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}Br$
Продукт — 1,4-дибромбутан → 2.
Ответ: 3152

УГЛЕВОДОРОД	ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ
А) изобутан	1) 2,3-дибромбутан
Б) бутен-2	2) 1,4-дибромбутан
В) бутадиен-1,3	3) 2-метил-2-бромпропан
Г) циклобутан	4) 1,2-дибромбутан
	5) 1,4-дибромбутен-2
	6) 2-бромбутен-1

Задание 14 ЕГЭ по химии

Характерные химические свойства и получение углеводородов и их галогенпроизводных