[В последующие годы поэт будет часто встречаться со школьным другом], (мнение которого ему небезразлично).
Запятая 1 не ставится: сочетание в последующие годы является обстоятельством времени и не требует обособления.
Запятая 2 ставится перед придаточным определительным, которое относится к слову другом: другом (каким?) мнение которого ему небезразлично. Придаточная часть присоединяется союзным словом КОТОРОГО.
Запятая 3 не ставится. Союзное слово КОТОРОГО находится не в начале придаточной части: она начинается со слова мнение. Поэтому граница главной и придаточной частей проходит в позиции 2, а не непосредственно перед которого.
Запятая 4 не ставится: сочетание мнение которого входит в состав придаточной части. Грамматическая основа — мнение небезразлично, а союзное слово которого является определением при слове мнение.