[Позже поэт узнал в подробностях трагедию целого поколения], (лучшие люди которого были сосланы в Сибирь).
Запятая 1 не ставится: слово позже является обстоятельством времени и не требует обособления.
Запятая 2 ставится перед придаточным определительным, которое относится к слову поколения: поколения (какого?) лучшие люди которого были сосланы в Сибирь. Придаточная часть присоединяется союзным словом КОТОРОГО.
Запятая 3 не ставится. Союзное слово КОТОРОГО находится не в начале придаточной части: она начинается сочетанием лучшие люди. Поэтому граница главной и придаточной частей проходит в позиции 2, а не непосредственно перед которого.
Запятая 4 не ставится: грамматическая основа придаточной части — люди были сосланы. Союзное слово которого является определением при слове люди, поэтому сочетание лучшие люди которого не отделяется от сказуемого были сосланы.