Задание 14 ЕГЭ по химии

Question

Установите соответствие между исходным веществом и продуктом, который преимущественно образуется при взаимодействии этого вещества с бромом: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО: | ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ:
А) пропин | 1) Br–CH2–CH2–CH2–Br
Б) метилпропан | 2) (CH3)3C–Br
В) циклопропан | 3) CH3–CHBr–CH2Br
Г) пропен | 4) CH3–CH2–CH2Br
5) CH3–CBr2–CHBr2
6) бромциклопропан

Accepted Answer

Бром реагирует по-разному: с кратной связью и с напряжённым циклом — присоединение, с алканом — замещение по наименее прочной связи C–H.
А) пропин — присоединение двух молекул брома по тройной связи: $CH \equiv C-CH_{3} + 2Br_{2} \rightarrow CH_{3}-CBr_{2}-CHBr_{2}$ → 5
Б) метилпропан — замещение идёт у третичного атома углерода: $(CH_{3})_{3}CH + Br_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} (CH_{3})_{3}C-Br + HBr$ → 2
В) циклопропан — трёхчленный цикл напряжён и раскрывается: $C_{3}H_{6} + Br_{2} \rightarrow Br-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-Br$ → 1; замещение с сохранением цикла преимущественно не идёт: $C_{3}H_{6} + Br_{2} \cancel{=} C_{3}H_{5}Br + HBr$
Г) пропен — присоединение по двойной связи: $CH_{3}-CH=CH_{2} + Br_{2} \rightarrow CH_{3}-CHBr-CH_{2}Br$ → 3; монобромпроизводное здесь не образуется: $CH_{3}-CH=CH_{2} + Br_{2} \cancel{=} CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}Br$
Ответ: 5213

ИСХОДНОЕ ВЕЩЕСТВО:	ПРОДУКТ БРОМИРОВАНИЯ:
А) пропин	1) Br–CH2–CH2–CH2–Br
Б) метилпропан	2) (CH3)3C–Br
В) циклопропан	3) CH3–CHBr–CH2Br
Г) пропен	4) CH3–CH2–CH2Br
	5) CH3–CBr2–CHBr2
	6) бромциклопропан

Задание 14 ЕГЭ по химии

Характерные химические свойства и получение углеводородов и их галогенпроизводных