Задание 14 ЕГЭ по химии

2363

Ключ к линии: сколько галогенов у одного атома углерода и в какой среде идёт окисление.

1. А) Гем-дигалогенид (два брома у одного атома углерода) при гидролизе даёт альдегид — бензальдегид:
   $C_{6}H_{5}CHBr_{2} + 2KOH \rightarrow C_{6}H_{5}CHO + 2KBr + H_{2}O$

2. Б) Кислая среда — жёсткое окисление: двойная связь рвётся полностью, боковая цепь окисляется до карбоксильной группы, крайний атом углерода уходит в $CO_{2}$. Продукт — бензойная кислота:
   $C_{6}H_{5}CH=CH_{2} + 2NaMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} = C_{6}H_{5}COOH + CO_{2}\uparrow + 2MnSO_{4} + Na_{2}SO_{4} + 4H_{2}O$

   Диол здесь не получится, это продукт мягкого окисления (нейтральный холодный раствор перманганата):
   $C_{6}H_{5}CH=CH_{2} + NaMnO_{4} + H_{2}SO_{4} \; \cancel{=} \; C_{6}H_{5}CH(OH)CH_{2}OH$

3. В) Три галогена у одного атома углерода — гидролиз до карбоновой кислоты, а с избытком щёлочи кислота сразу нейтрализуется, поэтому продукт — бензоат натрия:
   $C_{6}H_{5}CBr_{3} + 4NaOH = C_{6}H_{5}COONa + 3NaBr + 2H_{2}O$

4. Г) Гомологи бензола окисляются по боковой цепи до бензойной кислоты независимо от её длины; в кислой среде кислота не переходит в соль. Продукт — бензойная кислота:
   $5C_{6}H_{5}CH_{3} + 6NaMnO_{4} + 9H_{2}SO_{4} = 5C_{6}H_{5}COOH + 6MnSO_{4} + 3Na_{2}SO_{4} + 14H_{2}O$

Ответ: 2363