Задание 15 ЕГЭ по химии

Question

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ:
А) CH3CH2CH2CHO $\xrightarrow{t^o,\ Н_2}$
Б) HOCH2CH2OH $\xrightarrow{t^o,\ Сu}$
В) CH3CH(OH)CH2CH3 $\xrightarrow{t^o,\ СuО}$
Г) CH3CH2CH2CH2OH $\xrightarrow{t^o,\ СuО}$
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ:
1) бутаналь
2) бутен-1
3) бутанон
4) глиоксаль (этандиаль)
5) бутанол-2
6) бутанол-1

Accepted Answer

Оксид меди(II) при нагревании окисляет спирты: первичные — до альдегидов, вторичные — до кетонов; водород, наоборот, восстанавливает карбонильную группу до спиртовой.
А) $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO + H_{2} \overset{Ni,\ t}{\rightarrow} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH$ — бутанол-1 (6)
Б) $HOCH_{2}CH_{2}OH + 2CuO \overset{t}{\rightarrow} OHC-CHO + 2Cu + 2H_{2}O$ — обе первичные группы окисляются, получается глиоксаль (4)
В) $CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{3} + CuO \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}COCH_{2}CH_{3} + Cu + H_{2}O$ — вторичный спирт даёт кетон бутанон (3)
Г) $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH + CuO \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO + Cu + H_{2}O$ — первичный спирт даёт бутаналь (1)
Обрати внимание: дегидратация до бутена-1 идёт не с $CuO$, а с $H_{2}SO_{4}$ при $t > 140^{\circ}C$, поэтому вариант 2 не подходит ни к одной схеме.
Ответ: 6431

Задание 15 ЕГЭ по химии

Характерные химические свойства и получение кислородсодержащих соединений