Задание 12 ЕГЭ по химии

145

Бутин-1 $CH_{3}CH_{2}C\equiv CH$ — алкин с тройной связью на конце цепи, поэтому для него характерны присоединение, окисление и замещение подвижного водорода у атома углерода при тройной связи. Бутаналь $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO$ — альдегид: присоединяется водород по $C=O$ и легко идёт окисление альдегидной группы. Ищем реагенты, общие для обоих.

1. $H_{2}$ — подходит: водород присоединяется и по тройной связи, и по карбонильной группе:
   $CH_{3}CH_{2}C\equiv CH + 2H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{3}$
   $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO + H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}CH_{2}CH_{2}CH_{2}OH$

2. $BaSO_{4}$ — не подходит: практически нерастворимая соль, с органическими веществами не взаимодействует:
   $CH_{3}CH_{2}C\equiv CH + BaSO_{4} \cancel{=}$

3. $Cu(OH)_{2}$ — не подходит: реагирует только бутаналь (при нагревании выпадает красный осадок $Cu_{2}O$), а бутин-1 со свежеосаждённым гидроксидом меди(II) не реагирует:
   $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO + 2Cu(OH)_{2} \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH + Cu_{2}O\downarrow + 2H_{2}O$
   $CH_{3}CH_{2}C\equiv CH + Cu(OH)_{2} \cancel{=}$

4. $KMnO_{4}$ — подходит: оба вещества окисляются и обесцвечивают раствор перманганата (у алкина тройная связь разрывается, у альдегида группа $CHO$ переходит в $COOH$):
   $5CH_{3}CH_{2}C\equiv CH + 8KMnO_{4} + 12H_{2}SO_{4} \rightarrow 5CH_{3}CH_{2}COOH + 5CO_{2}\uparrow + 8MnSO_{4} + 4K_{2}SO_{4} + 12H_{2}O$
   $5CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} \rightarrow 5CH_{3}CH_{2}CH_{2}COOH + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 3H_{2}O$

5. $Ag_{2}O$ ($NH_{3}$ р-р) — подходит: бутаналь даёт реакцию «серебряного зеркала», а бутин-1 как концевой алкин образует нерастворимый ацетиленид серебра:
   $CH_{3}CH_{2}CH_{2}CHO + 2[Ag(NH_{3})_{2}]OH \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}CH_{2}CH_{2}COONH_{4} + 2Ag\downarrow + 3NH_{3} + H_{2}O$
   $CH_{3}CH_{2}C\equiv CH + [Ag(NH_{3})_{2}]OH \rightarrow CH_{3}CH_{2}C\equiv CAg\downarrow + 2NH_{3} + H_{2}O$

Ответ: 145