Задание 12 ЕГЭ по химии

15

Бутан — предельный углеводород: реакции присоединения (водород, бром в воде, бромоводород) для него невозможны, он вступает только в реакции замещения и горения. Этиленгликоль — двухатомный спирт: он не присоединяет водород и не обесцвечивает бромную воду (нет кратных связей и альдегидной группы), зато горит и реагирует с азотной кислотой как спирт, а с $HBr$ — по гидроксогруппам. Общими оказываются только кислород и азотная кислота.

1. Кислород — горят оба:
   $2C_{4}H_{10} + 13O_{2} \overset{t}{\rightarrow} 8CO_{2} + 10H_{2}O$
   $2C_{2}H_{4}(OH)_{2} + 5O_{2} \overset{t}{\rightarrow} 4CO_{2} + 6H_{2}O$

2. Бромоводород — со спиртом идёт, с бутаном нет:
   $C_{2}H_{4}(OH)_{2} + 2HBr \rightarrow C_{2}H_{4}Br_{2} + 2H_{2}O$
   $C_{4}H_{10} + HBr \cancel{=}$

3. Водород не реагирует ни с одним:
   $C_{4}H_{10} + H_{2} \cancel{=}$, $C_{2}H_{4}(OH)_{2} + H_{2} \cancel{=}$

4. Бромная вода не обесцвечивается:
   $C_{4}H_{10} + Br_{2(водн.)} \cancel{=}$, $C_{2}H_{4}(OH)_{2} + Br_{2(водн.)} \cancel{=}$

5. Азотная кислота — реагируют оба: бутан по реакции Коновалова (разб. $HNO_{3}$, нагревание, давление), гликоль даёт сложный эфир:
   $C_{4}H_{10} + HNO_{3} \overset{t, p}{\rightarrow} CH_{3}-CH(NO_{2})-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O$
   $C_{2}H_{4}(OH)_{2} + 2HNO_{3} \rightarrow C_{2}H_{4}(ONO_{2})_{2} + 2H_{2}O$

Ответ: 15