Задание 17 ЕГЭ по химии

331

Разбираем каждую пару отдельно: сначала записываем уравнение, потом по нему читаем признаки, которые перечислены в вариантах ответа (тип по числу и составу реагентов и продуктов, наличие переноса электронов, обратимость, роль катализатора).

1. А) бензол и хлор (УФ-излучение). $C_{6}H_{6} + 3Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{6}Cl_{6}$

   Свет — это не катализатор, а инициатор радикального процесса, и в отсутствие $AlCl_{3}$ ароматическое кольцо не замещается, а разрушает свои $\pi$-связи: две молекулы соединяются в одну, атомы хлора не отрываются в виде $HCl$. Значит, это реакция присоединения (галогенирование по кратным связям). Степень окисления углерода растёт с $-1$ до $0$, у хлора падает с $0$ до $-1$ — реакция окислительно-восстановительная. Идёт с выделением теплоты (экзотермическая), практически необратима; смесь жидкого бензола и газообразного хлора — гетерогенная. Подходит только 3.

2. Б) этилен и бром. $CH_{2}{=}CH_{2} + Br_{2} \rightarrow CH_{2}Br{-}CH_{2}Br$

   Двойная связь раскрывается, и оба атома брома встают к соседним углеродам: из двух веществ получается одно, побочных продуктов нет — присоединение (это именно галогенирование, а не гидрогалогенирование, потому что присоединяется $Br_{2}$, а не $HBr$, поэтому вариант 2 не годится). Углерод окисляется с $-2$ до $-1$, бром восстанавливается с $0$ до $-1$ — окислительно-восстановительная. Реакция экзотермическая, идёт до конца без катализатора (обесцвечивание бромной воды — качественный признак), система гетерогенная. Ответ 3.

3. В) толуол и хлор ($AlCl_{3}$). $C_{6}H_{5}CH_{3} + Cl_{2} \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} CH_{3}C_{6}H_{4}Cl + HCl$

   Кислота Льюиса $AlCl_{3}$ поляризует молекулу хлора, поэтому хлорирование идёт по кольцу: атом хлора занимает место атома водорода (в орто- и пара-положения к метильной группе), а вытесненный водород уходит в виде $HCl$. Из двух веществ образуются два новых, одно из которых простое по происхождению замещение — это реакция замещения. Углерод кольца, связанный с хлором, меняет степень окисления с $-1$ на $+1$, хлор — с $0$ на $-1$: окислительно-восстановительная. Реакцией обмена (вариант 4) её назвать нельзя: обмен идёт между двумя сложными веществами без изменения степеней окисления, а здесь одно из реагентов — простое вещество и электроны переходят. Ответ 1.

Ответ: 331.