Задание 16 ЕГЭ по химии

45

Ключ к цепочке — конечный продукт: бензойная кислота получается окислением гомолога бензола с одной боковой цепью, значит перед $KMnO_{4}$ стоит толуол.

1. $X$ — бензол (реакция Зелинского, тримеризация ацетилена): $3C_{2}H_{2} \overset{C_{акт.},\ 600^\circ C}{\rightarrow} C_{6}H_{6}$

2. $Y$ — толуол (алкилирование по Фриделю–Крафтсу): $C_{6}H_{6} + CH_{3}Cl \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH_{3} + HCl$

3. Окисление боковой цепи: $5C_{6}H_{5}CH_{3} + 6KMnO_{4} + 9H_{2}SO_{4} = 5C_{6}H_{5}COOH + 6MnSO_{4} + 3K_{2}SO_{4} + 14H_{2}O$

Остальные варианты отпадают: фенол $C_{6}H_{5}OH$ и циклогексен $C_{6}H_{10}$ при окислении дают не бензойную кислоту ($C_{6}H_{5}OH + KMnO_{4} \cancel{=} C_{6}H_{5}COOH$), а $C_{6}H_{13}COOH$ — предельная кислота, из ацетилена в две стадии не получается.

Ответ: 45