Задание 33 ЕГЭ по химии

Проведены вычисления, найдена молекулярная формула вещества A.

n(CO2) = 0,896/22,4 = 0,04 моль; n(C) = 0,04 моль

n(H2O) = 0,576/18 = 0,032 моль; n(H) = 0,16·2 = 0,064 моль

m(C+H) = 0,04·12 + 0,064·1 = 0,544 г

m(O) = 0,8 − 0,544 = 0,256 г; n(O) = 0,256/16 = 0,016 моль

n(C):n(H):n(O) = 0,04 : 0,064 : 0,016 = 5 : 8 : 2

Молекулярная формула вещества — C5H8O2.

Структурная формула A: CH2=CH-CO-O-CH2-CH3 (этилакрилат, этиловый эфир акриловой кислоты).

Уравнение реакции с раствором гидроксида бария:

2 CH2=CH-CO-O-CH2-CH3 + Ba(OH)2 ->(t) (CH2=CH-COO)2Ba (акрилат бария) + 2CH3-CH2-OH

Подробный разбор

1) Молекулярная формула.

• $n(CO_{2}) = \dfrac{0{,}896\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}} = 0{,}04\ \text{моль}$, значит $n(C) = 0{,}04\ \text{моль}$

• $n(H_{2}O) = \dfrac{0{,}576\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}} = 0{,}032\ \text{моль}$, значит $n(H) = 2 \cdot 0{,}032 = 0{,}064\ \text{моль}$

• $m(C) + m(H) = 0{,}04 \cdot 12 + 0{,}064 \cdot 1 = 0{,}544\ \text{г}$

• $m(O) = 0{,}8 - 0{,}544 = 0{,}256\ \text{г}$, $n(O) = \dfrac{0{,}256\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}} = 0{,}016\ \text{моль}$

• $n(C) : n(H) : n(O) = 0{,}04 : 0{,}064 : 0{,}016 = 5 : 8 : 2$

Молекулярная формула вещества A — $C_{5}H_{8}O_{2}$.

2) Структурная формула. Вещество реагирует с раствором $Ba(OH)_{2}$ при нагревании с образованием спирта и соли — значит A является сложным эфиром. Кислотный остаток содержит три атома углерода, поэтому на спиртовую часть остаётся два атома углерода, то есть спирт — этанол. В формуле $C_{5}H_{8}O_{2}$ две степени ненасыщенности: одна приходится на $C=O$ эфирной группы, вторая — на двойную связь $C=C$ в кислотном остатке, поэтому кислота акриловая.

A — этилакрилат (этиловый эфир акриловой кислоты): $CH_{2}=CH-CO-O-CH_{2}-CH_{3}$

3) Реакция с раствором гидроксида бария при нагревании. Щелочной гидролиз эфира необратим, барий двухвалентен, поэтому на один $Ba(OH)_{2}$ нужно два эфира:

$2CH_{2}=CH-CO-O-CH_{2}-CH_{3} + Ba(OH)_{2} \overset{t}{\rightarrow} (CH_{2}=CH-COO)_{2}Ba + 2CH_{3}-CH_{2}-OH$