Задание 33 ЕГЭ по химии

n(CO2) = 39,2 / 22,4 = 1,75 моль; n(C) = 1,75 моль

n(H2O) = 34,65 / 18 = 1,925 моль; n(H) = 1,925 * 2 = 3,85 моль

n(N2) = 3,92 / 22,4 = 0,175 моль; n(N) = 0,175 * 2 = 0,35 моль

m(C+H+N) = 1,75*12 + 3,85*1 + 0,35*14 = 29,75 г

m(O) = 40,95 - 29,75 = 11,2 г

n(O) = 11,2 / 16 = 0,7 моль

n(C):n(H):n(N):n(O) = 1,75 : 3,85 : 0,35 : 0,7 = 5 : 11 : 1 : 2

Молекулярная формула вещества — C5H11NO2

Структурная формула вещества: NH2-CH2-C(=O)-O-CH(CH3)-CH3 (изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты)

Уравнение реакции гидролиза:

NH2-CH2-C(=O)-O-CH(CH3)-CH3 + H2O + HCl -> Cl[H3N-CH2-COOH] + CH3-CH(OH)-CH3

Подробный разбор

Продукты сгорания дают элементный состав вещества: весь углерод ушёл в $CO_{2}$, водород — в $H_{2}O$, азот — в $N_{2}$.

1. $n(CO_{2}) = \frac{39{,}2\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}} = 1{,}75\ \text{моль}$, значит $n(C) = 1{,}75\ \text{моль}$

   $n(H_{2}O) = \frac{34{,}65\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}} = 1{,}925\ \text{моль}$, значит $n(H) = 2 \cdot 1{,}925 = 3{,}85\ \text{моль}$

   $n(N_{2}) = \frac{3{,}92\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}} = 0{,}175\ \text{моль}$, значит $n(N) = 2 \cdot 0{,}175 = 0{,}35\ \text{моль}$

   Проверяем, есть ли в веществе кислород: складываем массы найденных элементов и сравниваем с навеской.

   $m(C) + m(H) + m(N) = 1{,}75 \cdot 12 + 3{,}85 \cdot 1 + 0{,}35 \cdot 14 = 29{,}75\ \text{г}$

   $m(O) = 40{,}95 - 29{,}75 = 11{,}2\ \text{г}$, $n(O) = \frac{11{,}2\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}} = 0{,}7\ \text{моль}$

   $n(C) : n(H) : n(N) : n(O) = 1{,}75 : 3{,}85 : 0{,}35 : 0{,}7 = 5 : 11 : 1 : 2$

   Молекулярная формула — $C_{5}H_{11}NO_{2}$ ($M = 117\ \text{г/моль}$).

2. Гидролиз по кислоте и состав продуктов задают строение: $C_{2}H_{6}NO_{2}Cl$ — это солянокислая соль глицина $Cl[H_{3}N-CH_{2}-COOH]$, а второй продукт — вторичный спирт, то есть пропанол-2. Значит исходное вещество — сложный эфир аминоуксусной кислоты и пропанола-2:

   $H_{2}N-CH_{2}-C(=O)-O-CH(CH_{3})-CH_{3}$

3. $H_{2}N-CH_{2}-C(=O)-O-CH(CH_{3})-CH_{3} + H_{2}O + HCl \overset{t}{\rightarrow} Cl[H_{3}N-CH_{2}-COOH] + CH_{3}-CH(OH)-CH_{3}$

   Избыток $HCl$ связывает аминогруппу в соль, поэтому глицин выделяется именно в виде гидрохлорида.