Задание 33 ЕГЭ по химии

n(CO2) = 6,272 / 22,4 = 0,28 моль; n(C) = 0,28 моль

n(H2O) = 2,16 / 18 = 0,12 моль; n(H) = 0,12 * 2 = 0,24 моль

m(O) = 4,24 - 0,28*12 - 0,24*1 = 0,64 г

n(O) = 0,64 / 16 = 0,04 моль

Простейшая формула вещества А: C7H6O

Молекулярная формула вещества А: C14H12O2

Структурная формула вещества А: C6H5-C(=O)-O-CH2-C6H5 (бензилбензоат)

Уравнение реакции получения вещества А:

C6H5-COOH + HO-CH2-C6H5 -> C6H5-C(=O)-O-CH2-C6H5 + H2O

Подробный разбор

1) Считаем количества веществ продуктов сгорания и переходим к атомам в веществе A:

$n(CO_{2}) = 6{,}272 : 22{,}4 = 0{,}28$ моль $\rightarrow n(C) = 0{,}28$ моль;
$n(H_{2}O) = 2{,}16 : 18 = 0{,}12$ моль $\rightarrow n(H) = 2 \cdot 0{,}12 = 0{,}24$ моль.

Проверяем, есть ли в A кислород: $m(O) = 4{,}24 - 0{,}28 \cdot 12 - 0{,}24 \cdot 1 = 0{,}64$ г, значит $n(O) = 0{,}64 : 16 = 0{,}04$ моль.

$n(C) : n(H) : n(O) = 0{,}28 : 0{,}24 : 0{,}04 = 7 : 6 : 1$, то есть простейшая формула $C_{7}H_{6}O$.

По условию A — сложный эфир (продукт взаимодействия спирта B и кислоты C), а для эфирной группы нужно два атома кислорода, поэтому простейшую формулу удваиваем: молекулярная формула A — $C_{14}H_{12}O_{2}$ ($M = 212$ г/моль).

2) Условие «C получается окислением B без изменения числа атомов углерода» означает, что кислота и спирт содержат одинаковый углеродный скелет из 7 атомов C: $B — C_{6}H_{5}-CH_{2}-OH$, $C — C_{6}H_{5}-COOH$. Их эфир и есть A:

$C_{6}H_{5}-C(=O)-O-CH_{2}-C_{6}H_{5}$ — бензилбензоат.

3) Получение A (реакция этерификации):

$C_{6}H_{5}-COOH + HO-CH_{2}-C_{6}H_{5} \rightarrow C_{6}H_{5}-C(=O)-O-CH_{2}-C_{6}H_{5} + H_{2}O$