Задание 33 ЕГЭ по химии

Молекулярная формула вещества А: CxHyOzNk

n(CO2) = 52,8 / 44 = 1,2 моль

n(C) = n(CO2) = 1,2 моль

n(N2) = 5,6 / 28 = 0,2 моль

n(N) = 0,4 моль

n(H2O) = 25,2 / 18 = 1,4 моль

n(H) = 2n(H2O) = 2,8 моль

m(C) = 14,4 г; m(H) = 2,8 г; m(O) = 6,4 г

n(O) = 6,4 / 16 = 0,4 моль

x : y : z : k = 1,2 : 2,8 : 0,4 : 0,4

Простейшая формула: C3H7ON

Молекулярная формула: C6H14O2N2

Структурная формула вещества А: H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH (лизин)

Уравнение реакции: H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH + 2HCl -> ClH3N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(NH3Cl)-COOH

Подробный разбор

1) Найдём количества элементов по продуктам сгорания:

$n(CO_{2}) = \dfrac{52,8\ \text{г}}{44\ \text{г/моль}} = 1,2\ \text{моль}$, значит $n(C) = 1,2\ \text{моль}$, $m(C) = 1,2 \cdot 12 = 14,4\ \text{г}$;

$n(H_{2}O) = \dfrac{25,2\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}} = 1,4\ \text{моль}$, значит $n(H) = 2 \cdot 1,4 = 2,8\ \text{моль}$, $m(H) = 2,8\ \text{г}$;

$n(N_{2}) = \dfrac{5,6\ \text{г}}{28\ \text{г/моль}} = 0,2\ \text{моль}$, значит $n(N) = 0,4\ \text{моль}$, $m(N) = 0,4 \cdot 14 = 5,6\ \text{г}$.

Сумма масс $C$, $H$ и $N$ меньше массы вещества, поэтому в состав входит кислород:

$m(O) = 29,2 - 14,4 - 2,8 - 5,6 = 6,4\ \text{г}$, $n(O) = \dfrac{6,4\ \text{г}}{16\ \text{г/моль}} = 0,4\ \text{моль}$.

Соотношение количеств вещества элементов:

$n(C) : n(H) : n(O) : n(N) = 1,2 : 2,8 : 0,4 : 0,4 = 3 : 7 : 1 : 1$,

то есть простейшая формула $C_{3}H_{7}ON$.

2) Вещество реагирует и с $HCl$, и с $NaOH$, значит содержит и основную аминогруппу, и кислотную карбоксильную группу. Всего групп три, а в простейшей формуле только один атом $N$ и один атом $O$ — трёх групп из этого набора не составить. Удваиваем: молекулярная формула $C_{6}H_{14}O_{2}N_{2}$. Теперь два атома $N$ дают две группы $-NH_{2}$, а два атома $O$ — одну группу $-COOH$.

Скелет неразветвлённый, аминогруппы максимально удалены друг от друга, поэтому вторая $-NH_{2}$ стоит у последнего атома углерода цепи:

$H_{2}N-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH(NH_{2})-COOH$ (лизин)

3) С избытком соляной кислоты в соль переходят обе аминогруппы:

$H_{2}N-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH(NH_{2})-COOH + 2HCl \rightarrow ClH_{3}N-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH(NH_{3}Cl)-COOH$