Характерные химические свойства и получение азотсодержащих органических соединений
Из предложенного перечня пар веществ выберите две пары, в которых указаны вещества, взаимодействующие между собой с образованием этиламина.
1) C2H6 и HONO2;
2) C2H5NO2 и H2;
3) C2H5OH и N2;
4) CH3-CH3 и NH3;
5) C2H5NH3Cl и NaOH.
Запишите номера выбранных ответов.
Правильный ответ
25
Решение
Этиламин C2H5NH2 — первичный амин, поэтому в исходной паре должен быть либо фрагмент C2H5−N, готовый к восстановлению, либо уже готовая соль этиламмония, из которой амин вытесняют щёлочью.
1) Нитрование алканов по Коновалову даёт нитроэтан, а не амин, и требует HNO3 при нагревании: C2H6+HONO2→tC2H5NO2+H2O — азот остаётся в степени окисления, не отвечающей амину.
2) Восстановление нитроэтана водородом (реакция Зинина в алифатическом ряду) — прямой путь к этиламину: C2H5NO2+3H2→t,katC2H5NH2+2H2O.
3) Азот N2 со спиртом не реагирует: C2H5OH+N2=.
4) Аммиак не замещает водород в алкане: CH3−CH3+NH3= (амины из галогеналканов, а не из алканов).
5) Щёлочь как более сильное основание вытесняет свободный амин из его соли: C2H5NH3Cl+NaOH→C2H5NH2+NaCl+H2O.