Задание 12 ЕГЭ по химии

245

С водой, хлороводородом и водородом реагируют углеводороды с кратными связями (реакции присоединения). Проверяем каждое вещество на все три реагента сразу.

1. Бутан — предельный, кратных связей нет: $C_{4}H_{10} + H_{2}O \cancel{=}$, $C_{4}H_{10} + HCl \cancel{=}$. Не подходит.

2. 2-Метилбутадиен-1,3 — две двойные связи, присоединяет всё:
   $CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2} + H_{2}O \overset{H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-C(CH_{3})(OH)-CH=CH_{2}$
   $CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2} + HCl \rightarrow CH_{3}-C(CH_{3})=CH-CH_{2}Cl$
   $CH_{2}=C(CH_{3})-CH=CH_{2} + 2H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{3}$

3. Бензол — ароматическое кольцо устойчиво: $C_{6}H_{6} + H_{2}O \cancel{=}$, $C_{6}H_{6} + HCl \cancel{=}$ (водород присоединяет, но этого мало). Не подходит.

4. Пентен-2 — двойная связь:
   $CH_{3}-CH=CH-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$
   $CH_{3}-CH=CH-CH_{2}-CH_{3} + HCl \rightarrow CH_{3}-CHCl-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$
   $CH_{3}-CH=CH-CH_{2}-CH_{3} + H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$

5. Бутин-1 — тройная связь:
   $CH\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{Hg^{2+}}{\rightarrow} CH_{3}-CO-CH_{2}-CH_{3}$ (реакция Кучерова)
   $CH\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + HCl \rightarrow CH_{2}=CCl-CH_{2}-CH_{3}$
   $CH\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + 2H_{2} \overset{Ni, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}$

Ответ: 245