Задание 12 ЕГЭ по химии

245

Толуол — это ароматический углеводород: у него есть бензольное кольцо и метильная группа, поэтому реакции идут либо по кольцу (замещение), либо по боковой цепи. Присоединение по кратным связям для него нехарактерно, а с полярными реагентами кольцо не реагирует.

1. Вода — не реагирует: углеводород, гидратация невозможна, растворимость отсутствует. $C_{6}H_{5}CH_{3} + H_{2}O \cancel{=}$

2. Азотная кислота — реагирует (нитрование, метильная группа направляет в орто- и пара-положения):
   $C_{6}H_{5}CH_{3} + HNO_{3} \overset{H_{2}SO_{4}}{\rightarrow} o\text{-}CH_{3}C_{6}H_{4}NO_{2} + H_{2}O$
   $C_{6}H_{5}CH_{3} + HNO_{3} \overset{H_{2}SO_{4}}{\rightarrow} p\text{-}CH_{3}C_{6}H_{4}NO_{2} + H_{2}O$

3. Бромоводород — не реагирует: кратных связей для присоединения нет, а замещение в кольце галогеноводородом не идёт. $C_{6}H_{5}CH_{3} + HBr \cancel{=}$

4. Хлор — реагирует, причём направление зависит от условий:
   $C_{6}H_{5}CH_{3} + Cl_{2} \overset{FeCl_{3}}{\rightarrow} o\text{-}CH_{3}C_{6}H_{4}Cl + HCl$
   $C_{6}H_{5}CH_{3} + Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}CH_{2}Cl + HCl$

5. Кислород — реагирует (горение):
   $C_{6}H_{5}CH_{3} + 9O_{2} \overset{t}{\rightarrow} 7CO_{2} + 4H_{2}O$

Ответ: 245