Задание 14 ЕГЭ по химии

2441

При жёстком окислении $KMnO_{4}$ в кислой среде двойная связь разрывается полностью: фрагмент $=CH-$ даёт карбоновую кислоту, а концевой $=CH_{2}$ окисляется до $CO_{2}$. У аренов окисляется боковая цепь — независимо от её длины получается бензойная кислота.

• А) бутен-1 → пропановая кислота (2)
  $CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3} + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} = C_{2}H_{5}COOH + CO_{2}\uparrow + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 4H_{2}O$

• Б) стирол → бензойная кислота (4)
  $C_{6}H_{5}-CH=CH_{2} + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} = C_{6}H_{5}COOH + CO_{2}\uparrow + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 4H_{2}O$

• В) толуол → бензойная кислота (4)
  $5C_{6}H_{5}-CH_{3} + 6KMnO_{4} + 9H_{2}SO_{4} = 5C_{6}H_{5}COOH + 6MnSO_{4} + 3K_{2}SO_{4} + 14H_{2}O$

• Г) пропен → уксусная кислота (1)
  $CH_{3}-CH=CH_{2} + 2KMnO_{4} + 3H_{2}SO_{4} = CH_{3}COOH + CO_{2}\uparrow + 2MnSO_{4} + K_{2}SO_{4} + 4H_{2}O$

Варианты 3, 5 и 6 не подходят: цепь при разрыве двойной связи укорачивается, поэтому $CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3} + KMnO_{4} + H_{2}SO_{4} \cancel{=} C_{3}H_{7}COOH$; метильная группа толуола сама превращается в $COOH$, а не сохраняется, поэтому $C_{6}H_{5}-CH_{3} + KMnO_{4} + H_{2}SO_{4} \cancel{=} CH_{3}-C_{6}H_{4}-COOH$.

Ответ: 2441