Задание 14 ЕГЭ по химии

5413

А) Гидратация алкина (реакция Кучерова): вода присоединяется по Марковникову, неустойчивый енол перегруппировывается в карбонильное соединение. Тройная связь не концевая... — здесь она концевая, поэтому ОН уходит ко второму атому углерода:

$HC\equiv C-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{Hg^{2+}, H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-CO-CH_{2}-CH_{3}$ — бутанон (5)

Б) Мягкое окисление (реакция Вагнера): нейтральная среда, водный $KMnO_{4}$ на холоде — двойная связь не рвётся, образуется гликоль:

$3CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + 2KMnO_{4} + 4H_{2}O = 3CH_{3}-CH(OH)-CH(OH)-CH_{3} + 2MnO_{2}\downarrow + 2KOH$ — бутандиол-2,3 (4)

В) Жёсткое окисление: кислая среда рвёт двойную связь, каждый фрагмент $=CH-CH_{3}$ даёт карбоновую кислоту:

$5CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + 8KMnO_{4} + 12H_{2}SO_{4} = 10CH_{3}COOH + 8MnSO_{4} + 4K_{2}SO_{4} + 12H_{2}O$ — этановая кислота (1)

Г) Гидратация алкена по правилу Марковникова: $H$ идёт к более гидрированному атому углерода, $OH$ — ко второму:

$CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{H^{+}}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{2}-CH_{3}$ — бутанол-2 (3)

Обрати внимание: бутанол-1 (2) и бутановая кислота (6) — ловушки. Первый получился бы только против правила Марковникова, вторая — при окислении бутена-1, а не бутена-2.

Ответ: 5413