Характерные химические свойства и получение углеводородов и их галогенпроизводных
Установите соответствие между названием вещества и продуктом его полного гидрирования: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА
ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) циклобутан
1) бутан
Б) гексадиен-1,3
2) бутанол-1
В) бутен-2
3) бутандиол-2,3
Г) бензол
4) гексан
5) циклогексан
6) бензойная кислота
Правильный ответ
1415
Решение
А) Циклобутан. Малые циклы при нагревании с катализатором раскрываются, и присоединение водорода идёт по месту разрыва:
C4H8+H2→Ni,tCH3−CH2−CH2−CH3 — бутан (1)
Б) Гексадиен-1,3. Две двойные связи требуют двух молекул водорода:
Г) Бензол. Ароматическое кольцо гидрируется полностью, присоединяя три молекулы водорода, но не разрывается:
C6H6+3H2→Ni,tC6H12 — циклогексан (5)
Почему не подходят варианты 2, 3 и 6: водород не вносит в молекулу ни кислород, ни группу −OH, ни карбоксильную группу, поэтому такие продукты гидрированием получить нельзя:
CH3−CH=CH−CH3+H2=CH3−CH2−CH2−CH2−OH (бутанол-1 — продукт гидратации, а не гидрирования)
CH3−CH=CH−CH3+H2=CH3−CH(OH)−CH(OH)−CH3 (бутандиол-2,3 — продукт окисления по Вагнеру)
C6H6+3H2=C6H5−COOH (бензойная кислота — продукт окисления толуола)