Задание 14 ЕГЭ по химии

Question

Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, преимущественно образующимся в результате этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
СХЕМА РЕАКЦИИ | ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 $\xrightarrow{(NaOH спирт.)}$ | 1) этан
Б) CH3-CH(Br)-CH2-CH3 $\xrightarrow{(NaOH спирт.)}$) | 2) этен
В) CH3-CH2-Br $\xrightarrow{Na}$ | 3) бутан
Г) CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 $\xrightarrow{Zn}$ | 4) бутен-1
5) бутен-2
6) бутин-2

Accepted Answer

А. Дигалогеналкан с атомами брома у соседних атомов углерода со спиртовым раствором щёлочи отщепляет обе молекулы $HBr$ — образуется тройная связь:
$CH_{3}-CHBr-CHBr-CH_{3} + 2NaOH \overset{C_{2}H_{5}OH}{\rightarrow} CH_{3}-C \equiv C-CH_{3} + 2NaBr + 2H_{2}O$ — бутин-2
Б. Отщепление $HBr$ идёт по правилу Зайцева: водород уходит от менее гидрированного соседнего атома углерода:
$CH_{3}-CHBr-CH_{2}-CH_{3} + NaOH \overset{C_{2}H_{5}OH}{\rightarrow} CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + NaBr + H_{2}O$ — бутен-2
В. Натрий с галогеналканом даёт реакцию Вюрца — удвоение углеродного скелета:
$2CH_{3}-CH_{2}Br + 2Na \rightarrow CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} + 2NaBr$ — бутан
Г. Цинк отнимает у соседних атомов углерода оба атома брома (дегалогенирование), $HBr$ при этом не отщепляется:
$CH_{3}-CHBr-CHBr-CH_{3} + Zn \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}-CH=CH-CH_{3} + ZnBr_{2}$ — бутен-2
Ответ: 6535

СХЕМА РЕАКЦИИ	ПРОДУКТ РЕАКЦИИ
А) CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 $\xrightarrow{(NaOH спирт.)}$	1) этан
Б) CH3-CH(Br)-CH2-CH3 $\xrightarrow{(NaOH спирт.)}$ )	2) этен
В) CH3-CH2-Br $\xrightarrow{Na}$	3) бутан
Г) CH3-CH(Br)-CH(Br)-CH3 $\xrightarrow{Zn}$	4) бутен-1
	5) бутен-2
	6) бутин-2

Задание 14 ЕГЭ по химии

Характерные химические свойства и получение углеводородов и их галогенпроизводных