Задание 14 ЕГЭ по химии

4153

Ключ к линии: катализатор $AlCl_{3}$ (кислота Льюиса) даёт замещение в ядре, а свет $h\nu$ (УФ) запускает радикальный процесс — замещение в боковой цепи либо присоединение по кольцу.

1. А) $-CH_{3}$ — ориентант I рода, замещение идёт в орто- и пара-положения:
   $C_{6}H_{5}-CH_{3} + Cl_{2} \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} 4-Cl-C_{6}H_{4}-CH_{3} + HCl$ — 4

2. Б) без катализатора на свету — радикальное присоединение трёх молекул $Cl_{2}$, ароматичность разрушается:
   $C_{6}H_{6} + 3Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{6}Cl_{6}$ — 1

3. В) у толуола на свету атакуется $sp^{3}$-$C$ метильной группы (устойчивый бензильный радикал):
   $C_{6}H_{5}-CH_{3} + Cl_{2} \overset{h\nu}{\rightarrow} C_{6}H_{5}-CH_{2}Cl + HCl$ — 5

4. Г) электрофильное замещение в бензоле:
   $C_{6}H_{6} + Cl_{2} \overset{AlCl_{3}}{\rightarrow} C_{6}H_{5}Cl + HCl$ — 3

Чего не будет: мета-изомер (вариант 2) из толуола не образуется преимущественно — метил не мета-ориентант: $C_{6}H_{5}-CH_{3} + Cl_{2} \overset{AlCl_{3}}{\cancel{=}} 3-Cl-C_{6}H_{4}-CH_{3} + HCl$.

Ответ: 4153