Задание 13 ЕГЭ по химии

25

Гидролиз сложного эфира в кислой среде идёт по связи $C(=O)-O$: отщепляется спиртовой остаток, образуется карбоновая кислота. Но у глицина есть ещё и аминогруппа — сильное основание, поэтому в избытке $HCl$ она сразу протонируется, и кислота выделяется в виде соли.

1. Сам гидролиз эфира: $NH_{2}-CH_{2}-C(=O)-O-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O \overset{HCl}{\rightarrow} NH_{2}-CH_{2}-C(=O)-OH + CH_{3}-CH_{2}-OH$

2. Связывание аминогруппы соляной кислотой: $NH_{2}-CH_{2}-C(=O)-OH + HCl \rightarrow Cl^{-\ +}NH_{3}-CH_{2}-C(=O)-OH$

3. Суммарно: $NH_{2}-CH_{2}-C(=O)-O-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O + HCl \rightarrow Cl^{-\ +}NH_{3}-CH_{2}-C(=O)-OH + CH_{3}-CH_{2}-OH$

Разбор перечня:

• 2 — гидрохлорид глицина, продукт (в кислой среде свободный $NH_{2}$ существовать не может).

• 5 — этанол, второй продукт расщепления эфирной связи.

• 1 — это исходный эфир (его солевая форма), а не продукт.

• 3 — свободный глицин в присутствии избытка $HCl$ не остаётся, он переходит в соль.

• 4 — хлорэтан не образуется: $HCl$ здесь катализатор гидролиза, а не реагент замещения у алкильного остатка.

Ответ: 25