Задание 15 ЕГЭ по химии

Question

Установите соответствие между исходным(-и) веществом(-ами) и органическим веществом, которое преимущественно образуется при их взаимодействии: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА:
А) CH3-OH $\xrightarrow{t^o, \ H_2SO_4}$
Б) CH3-OH + CuO $\xrightarrow{t^o}$
В) CH3-CH2-OH + H-COOH $\xrightarrow{t^o, \ H_2SO_4}$
Г) CH3-CH2-ONa + CH3Cl $\xrightarrow{}$
ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ:
1) CH3OC2H5;
2) CH3OCH3;
3) HCHO;
4) HCOOH;
5) CH3COOC2H5;
6) HCOOC2H5.

Accepted Answer

А) Межмолекулярная дегидратация метанола (t ≈ 140 °C):
$2CH_{3}-OH \overset{H_{2}SO_{4},\ t}{\rightarrow} CH_{3}-O-CH_{3} + H_{2}O$ — 2
Б) Окисление первичного спирта оксидом меди(II) до альдегида:
$CH_{3}-OH + CuO \overset{t}{\rightarrow} HCHO + Cu + H_{2}O$ — 3
В) Этерификация: кислоту даёт ацильную часть, спирт — алкильную:
$H-COOH + CH_{3}-CH_{2}-OH \overset{H_{2}SO_{4},\ t}{\rightleftarrows} H-COO-CH_{2}-CH_{3} + H_{2}O$ — 6
Г) Алкоголят + галогеналкан (синтез Вильямсона), эфир несимметричный:
$CH_{3}-CH_{2}-ONa + CH_{3}Cl \rightarrow CH_{3}-O-C_{2}H_{5} + NaCl$ — 1
Обрати внимание: в Б окисление останавливается на альдегиде — до $HCOOH$ метанол с $CuO$ не доокисляется, поэтому вариант 4 не подходит; в В из формиата ошибочно берут ацетат $CH_{3}COOC_{2}H_{5}$ (5), хотя ацильный остаток здесь $H-COO-$.
Ответ: 2361

Задание 15 ЕГЭ по химии

Характерные химические свойства и получение кислородсодержащих соединений