Задание 32 ЕГЭ по химии

Обозначим вещества цепочки: X1 — 2-метилпропанол-2 (трет-бутиловый спирт) $CH_{3}-C(OH)(CH_{3})-CH_{3}$; X2 — пропанон-2 (ацетон) $CH_{3}-C(O)-CH_{3}$; $X_{3}$ — пропанол-2 $CH_{3}-CH(OH)-CH_{3}$.

1. Гидратация идёт по правилу Марковникова: $OH$ присоединяется к более замещённому атому углерода, поэтому получается третичный спирт $X_{1}$, а не изобутанол.

   $CH_{2}=C(CH_{3})-CH_{3} + H_{2}O \overset{H^{+},\, t}{\rightarrow} CH_{3}-C(OH)(CH_{3})-CH_{3}$

2. Замещение гидроксогруппы на аминогруппу при действии аммиака даёт первичный амин с третичным углеродом — 2-амино-2-метилпропан.

   $CH_{3}-C(OH)(CH_{3})-CH_{3} + NH_{3} \rightarrow CH_{3}-C(NH_{2})(CH_{3})-CH_{3} + H_{2}O$

3. Жёсткое окисление подкисленным перманганатом разрывает двойную связь. Фрагмент $=C(CH_{3})_{2}$ содержит два заместителя и превращается в кетон, а концевая группа $CH_{2}=$ окисляется полностью до $CO_{2}$.

   $5CH_{3}-C(CH_{3})=CH_{2} + 8KMnO_{4} + 12H_{2}SO_{4} \overset{t}{\rightarrow} 5CH_{3}-C(O)-CH_{3} + 5CO_{2}\uparrow + 8MnSO_{4} + 4K_{2}SO_{4} + 17H_{2}O$

4. Восстановление кетона водородом даёт вторичный спирт.

   $CH_{3}-C(O)-CH_{3} + H_{2} \overset{кат.,\, t}{\rightarrow} CH_{3}-CH(OH)-CH_{3}$

5. Внутримолекулярная дегидратация спирта при нагревании выше 140 °C с концентрированной серной кислотой приводит к алкену.

   $CH_{3}-CH(OH)-CH_{3} \overset{H_{2}SO_{4},\, t}{\rightarrow} CH_{2}=CH-CH_{3} + H_{2}O$