Цепочку удобно собирать с двух концов: слева наращиваем углеродный скелет, справа — окисляем производное альдегида, и оба пути сходятся на одном и том же углеводороде.
Радикальное бромирование пропана идёт преимущественно по вторичному атому углерода (правило Марковникова для замещения — устойчивее вторичный радикал):
CH3−CH2−CH3+Br2→hνCH3−CHBr−CH3+HBr
Реакция Вюрца удваивает изопропильный фрагмент:
2CH3−CHBr−CH3+2Na→(CH3)2CH−CH(CH3)2+2NaBr
Два атома хлора у одного атома углерода при щелочном гидролизе дают неустойчивый двухатомный спирт, который сразу теряет воду — получается альдегид:
CH3−CH(CH3)−CHCl2+2KOH→H2OCH3−CH(CH3)−CHO+2KCl+H2O
Окисление перманганатом в щелочной среде: марганец переходит в манганат-ион MnO42−, а кислота сразу связывается щёлочью в соль:
CH3−CH(CH3)−CHO+2NaMnO4+3NaOH→CH3−CH(CH3)−COONa+2Na2MnO4+2H2O
Допустимо и образование MnO2.
Электролиз водного раствора соли карбоновой кислоты (реакция Кольбе): на аноде радикалы (CH3)2CH− сдваиваются, на катоде выделяется водород:
2CH3−CH(CH3)−COONa+2H2O→(CH3)2CH−CH(CH3)2+2NaOH+H2↑+2CO2↑
Искомые вещества:
X1 — 2-бромпропан CH3−CHBr−CH3 (допустим и 2-хлорпропан);
X2 — 2,3-диметилбутан (CH3)2CH−CH(CH3)2.
Подсказка для самопроверки: X2 получается двумя способами — по Вюрцу и по Кольбе, поэтому число атомов углерода в нём должно быть вдвое больше, чем в X1, и на единицу меньше, чем в соли X4.
