Задание 32 ЕГЭ по химии

Все превращения начинаются с одного вещества $X_1$ — это циклопропан. Подсказка в двух его реакциях: с $HBr$ он даёт один-единственный монобромид (раскрытие цикла), а с $Br_{2}$ — сразу дибромид с бромами на концах цепи; продукт последней стадии $HOOC-CH_{2}-COOH$ содержит три атома углерода, значит и в $X_1$ их три.

1. Раскрытие цикла бромоводородом даёт $X_2$ — 1-бромпропан:

   $CH_{2}(CH_{2}CH_{2}) + HBr \rightarrow CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-Br$

2. Дальше 1-бромпропан с аммиаком даёт соль по условию:

   $CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-Br + NH_{3} \rightarrow CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-NH_{3}Br$

3. С бромом при нагревании цикл раскрывается по концам — $X_3$ это 1,3-дибромпропан:

   $CH_{2}(CH_{2}CH_{2}) + Br_{2} \overset{t}{\rightarrow} BrCH_{2}-CH_{2}-CH_{2}Br$

4. Водный раствор щёлочи заменяет оба брома на гидроксогруппы, $X_4$ — пропан-1,3-диол:

   $BrCH_{2}-CH_{2}-CH_{2}Br + 2KOH_{(водн.)} \rightarrow HOCH_{2}-CH_{2}-CH_{2}OH + 2KBr$

5. Обе первичные спиртовые группы окисляются перманганатом в кислой среде до карбоксильных:

   $5HOCH_{2}-CH_{2}-CH_{2}OH + 8KMnO_{4} + 12H_{2}SO_{4} \overset{t}{\rightarrow} 5HOOC-CH_{2}-COOH + 8MnSO_{4} + 4K_{2}SO_{4} + 22H_{2}O$

Ответ: $X_1$ — циклопропан, $X_2$ — $CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-Br$.