Первое превращение — дегидроциклизация (ароматизация) октана на платине: восьмиуглеродная цепь замыкается в бензольное кольцо, а лишний углерод остаётся боковой этильной группой, поэтому X1 — этилбензол.
Дальше кольцо нитруется. Этильная группа — заместитель первого рода (орто-, пара-ориентант), а по условию нужен именно пара-изомер, поэтому преимущественный продукт — 4-нитроэтилбензол.
Затем боковую цепь окисляют перманганатом калия в кислой среде: этильная группа целиком превращается в карбоксильную, а «лишний» атом углерода уходит в виде CO2. Нитрогруппа при этом сохраняется, значит X2 — 4-нитробензойная кислота.
Кислоту этерифицируют этанолом (X3 — этил-4-нитробензоат), и последним шагом водород восстанавливает нитрогруппу до аминогруппы, давая нужный анестезин.
CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3→Pt,tC6H5−CH2−CH3+4H2↑
C6H5−CH2−CH3+HNO3→H2SO44-NO2−C6H4−CH2−CH3+H2O
5(4-NO2−C6H4−CH2−CH3)+12KMnO4+18H2SO4→5(4-NO2−C6H4−COOH)+5CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O
4-NO2−C6H4−COOH+C2H5OH→H+,t4-NO2−C6H4−COOC2H5+H2O
4-NO2−C6H4−COOC2H5+3H2→кат.4-NH2−C6H4−COOC2H5+2H2O
Вещества:
X1 — этилбензол C6H5−CH2−CH3
X2 — 4-нитробензойная кислота 4-NO2−C6H4−COOH
