Задание 32 ЕГЭ по химии

1. Дегидрирование пропана на платине даёт алкен — это и есть $X_{1}$, пропен:

   $CH_{3}-CH_{2}-CH_{3} \overset{Pt,\ t}{\rightarrow} CH_{2}=CH-CH_{3} + H_{2}\uparrow$

2. По двойной связи идёт присоединение брома — получается нужный вицинальный дибромид:

   $CH_{3}-CH=CH_{2} + Br_{2} \rightarrow CH_{3}-CHBr-CH_{2}Br$

3. Спиртовой раствор щёлочи отщепляет обе молекулы $HBr$ (двойное дегидрогалогенирование), поэтому $X_{2}$ — алкин пропин:

   $CH_{3}-CHBr-CH_{2}Br + 2NaOH \overset{t}{\rightarrow} CH_{3}-C\equiv CH + 2NaBr + 2H_{2}O$

   Реакцию ведут в спиртовом растворе: в водном пошло бы замещение с образованием спирта.

4. Над активированным углём при нагревании алкины тримеризуются (реакция Зелинского). Из пропина получается $X_{3}$ — 1,3,5-триметилбензол (мезитилен) с симметричным расположением метильных групп:

   $3CH_{3}-C\equiv CH \overset{C,\ t}{\rightarrow} C_{6}H_{3}(CH_{3})_{3}$

5. Подкисленный перманганат при нагревании окисляет все три боковые метильные группы до карбоксильных, а бензольное кольцо сохраняется — симметрия $1,3,5$ переходит в целевую кислоту:

   $5C_{6}H_{3}(CH_{3})_{3} + 18KMnO_{4} + 27H_{2}SO_{4} \overset{t}{\rightarrow} 5C_{6}H_{3}(COOH)_{3} + 18MnSO_{4} + 9K_{2}SO_{4} + 42H_{2}O$

Промежуточные вещества:

• $X_{1}$ — пропен $CH_{2}=CH-CH_{3}$

• $X_{2}$ — пропин $CH_{3}-C\equiv CH$

• $X_{3}$ — 1,3,5-триметилбензол (мезитилен) $C_{6}H_{3}(CH_{3})_{3}$