Задание 32 ЕГЭ по химии

По схеме от бензилового спирта идут два направления: влево — замена $OH$-группы на аминогруппу (получаем соль амина), вправо — окисление до кислоты, которая через реакцию с $NaHCO_{3}$ даёт соль, а та при сплавлении со щёлочью теряет карбоксильную группу.

Вещества: $X_{1}$ — бензиламин $C_{6}H_{5}-CH_{2}-NH_{2}$; $X_{2}$ — бензойная кислота $C_{6}H_{5}-COOH$.

1. $C_{6}H_{5}-CH_{2}-OH + NH_{3} \rightarrow C_{6}H_{5}-CH_{2}-NH_{2} + H_{2}O$

2. $C_{6}H_{5}-CH_{2}-NH_{2} + HCl \rightarrow [C_{6}H_{5}-CH_{2}-NH_{3}]Cl$

3. $5C_{6}H_{5}-CH_{2}-OH + 4KMnO_{4} + 6H_{2}SO_{4} \rightarrow 5C_{6}H_{5}-COOH + 2K_{2}SO_{4} + 4MnSO_{4} + 11H_{2}O$

4. $C_{6}H_{5}-COOH + NaHCO_{3} \rightarrow C_{6}H_{5}-COONa + H_{2}O + CO_{2}\uparrow$

5. $C_{6}H_{5}-COONa + NaOH \overset{t}{\rightarrow} C_{6}H_{6} + Na_{2}CO_{3}$

На что обрати внимание. Бензиламин — первичный амин с основными свойствами, поэтому с $HCl$ он даёт именно соль по атому азота — хлорид бензиламмония. В третьем уравнении окисляется не кольцо, а спиртовая группа боковой цепи: первичный спирт при действии $KMnO_{4}$ в кислой среде идёт до карбоновой кислоты, углерод меняет степень окисления с $-1$ до $+3$ (отдаёт 4 электрона), а $Mn^{+7}$ переходит в $Mn^{+2}$ — отсюда коэффициенты 5 и 4. Выделение $CO_{2}$ с гидрокарбонатом подтверждает, что $X_{2}$ — кислота сильнее угольной. Последняя стадия — декарбоксилирование сплавлением соли со щёлочью, карбоксильная группа уходит в виде $Na_{2}CO_{3}$, остаётся бензол.