Ключ к цепочке — конечный продукт: циклопропан получают из 1,3-дигалогенпроизводного (реакция Густавсона), значит исходный трёхуглеродный скелет содержит функциональные группы на 1-м и 3-м атомах. Отсюда X1 — пропандиаль (малоновый диальдегид) OHC−CH2−CHO: при окислении обе альдегидные группы дают двухосно́вную кислоту, а при восстановлении — двухатомный спирт.
Искомые вещества:
X1 — OHC−CH2−CHO
X2 — CH3OOC−CH2−COOCH3
X3 — BrCH2−CH2−CH2Br
Уравнения реакций:
5OHC−CH2−CHO+4KMnO4+6H2SO4→5HOOC−CH2−COOH+4MnSO4+2K2SO4+6H2O
HOOC−CH2−COOH+2CH3OH→H2SO4,tCH3OOC−CH2−COOCH3+2H2O
OHC−CH2−CHO+2H2→Ni,tHOCH2−CH2−CH2OH
HOCH2−CH2−CH2OH+2HBr→BrCH2−CH2−CH2Br+2H2O
BrCH2−CH2−CH2Br+Zn→tC3H6 (циклопропан)+ZnBr2
На что обратить внимание: в реакции 1 каждая группа −CHO отдаёт 2 электрона, то есть молекула — 4, а Mn+7→Mn+2 принимает 5, отсюда коэффициенты 5 и 4. В реакции 2 избыток метанола нужен, чтобы этерифицировались обе карбоксильные группы и получился сложный эфир по обоим концам. В реакции 4 замещаются обе гидроксогруппы, и именно концевое расположение атомов брома позволяет цинку в реакции 5 «сшить» цепь в трёхчленный цикл.
